Come calciatore giocava nel ruolo di mediano, ma anche di difensore o terzino all'occorrenza. Abilissimo marcatore, fu una colonna portante del Milan allenato da Rocco, col quale vinse quasi tutto: due scudetti, altrettante Coppe dei Campioni, una Coppa delle Coppe ed una Coppa intercontinentale, oltre alla Coppa Italia del 1967. Trapattoni ha giocato con il Diavolo per 12 stagioni, collezionando ben 274 partite di campionato.
Ha disputato 17 partite in Nazionale segnando 1 gol; Trapattoni prese parte anche alla sfortunata spedizione del Mondiale 1962 in Cile.
Nella stagione 1986-1987 diventa allenatore dell'Inter, squadra con la quale vince il campionato nel 1988-1989 ottenendo il record di punti (58, nell'epoca dei 2 punti a vittoria) per un campionato di Serie A a 18 squadre, una Supercoppa Italiana e, nel 1991, la Coppa UEFA.
Nel 1991-1992 torna alla Juventus, vi resta 3 stagioni, ma è una esperienza meno felice della precedente poiché riesce a vincere soltanto una Coppa UEFA.
Trapattoni è stato reso celebre anche per le sue disamine raramente conformistiche, talvolta surreali, comunque sempre competenti sul mondo del calcio italiano ed estero e su numerosi soggetti che intorno ad esso in qualche modo gravitano. In particolare si ricorda la conferenza stampa[3] cui presenziò il 10 marzo1998 a Monaco di Baviera, nella quale attaccava a più riprese, in un tedesco piuttosto maccheronico, i calciatori Strunz (l'assonanza con la simile parola italiana rese celeberrima la sfuriata anche in Italia), Basler e Scholl, accusati di scarso impegno e di mancanza di professionalità. È diventata quasi proverbiale nei paesi di lingua tedesca l'affermazione secondo la quale i detti calciatori sarebbero come bottiglie vuote. Infatti Trapattoni, oltre alla particolare pronuncia, invertì la frase ("Sind wie Flaschen leer!", ossia, pressappoco, "Sono vuoti come bottiglie!"). Chiuse questa conferenza stampa con la frase "Ich habe fertig!", facendo sorridere i tedeschi poiché la costruzione della frase nella lingua tedesca usa l'aggettivo "fertig" con il verbo "sein" (cioè "essere" e non "avere" come in italiano). È errata peraltro l'interpretazione, inizialmente ripresa dalla nostra stampa, che la frase in tedesco significhi "Io sono finito" in luogo di "Io ho finito"; un errore simile in italiano potrebbe essere dire "io ho pronto" invece che "io sono pronto"). Trapattoni, in seguito a quest'episodio, fu scelto come protagonista di numerosi spot pubblicitari anche in Germania.
Per le sue qualità morali nel 1997 ricevette a Barile di Pistoia il premio "Sportivo Più".
Dal 1998 al 2000 ricoprì l'incarico di allenatore della Fiorentina conquistando nella stagione '98/99 un terzo posto che valse ai Viola la Champions League, grazie al successivo superamento dei preliminari; nell'estate del 2000 fu chiamato ad allenare la Nazionale.
Il quadriennio alla guida della Nazionale
Siede sulla panchina della Nazionale italiana per quasi quattro anni, conseguendo risultati negativi sia ai Mondiali 2002, dove l'Italia esce agli ottavi contro la Corea del Sud, sia all'Europeo 2004, dove la Nazionale esce al primo turno.
Osannato dalla stampa e dai tifosi al momento della firma per la panchina della Nazionale, Trapattoni è stato in seguito criticato da più parti per la scarsa coerenza dimostrata nell'affrontare le competizioni ufficiali. Anche la decisione di non convocare Roberto Baggio (per il Mondiale 2002) e Alberto Gilardino (per l'Europeo 2004) attirò su di lui varie lamentele.
La Nazionale italiana sotto la sua gestione ha giocato complessivamente 45 partite, vincendone 25, pareggiandone 12 e perdendone 7.
Il ritorno ai club
Dall'estate 2004 all'estate 2005 è l'allenatore della squadra portoghese del Benfica di Lisbona, che, dopo ben 11 anni, conquista il 31° scudetto della sua gloriosa storia con tre punti di vantaggio sul Porto.
Nel giugno 2005 Trapattoni firma un nuovo contratto con una squadra tedesca, lo Stoccarda, con cui si accorda per un biennale, tornando così in Bundesliga dopo 7 anni. Viene esonerato, dopo un campionato mediocre, il 10 febbraio2006.
Dal maggio2006 è l'allenatore e direttore tecnico della squadra austriaca del Red Bull Salisburgo, dove nella sua prima stagione è stato coadiuvato dal suo ex calciatore ai tempi dell'Inter Lothar Matthäus (poi sostituito da Thorsten Fink) e dove il 29 aprile2007 ha vinto, con cinque giornate di anticipo sulla fine del campionato, il suo ennesimo scudetto da allenatore. Con questo successo gli scudetti conquistati dal Trap diventano 10, in quattro paesi diversi (Italia, Germania, Portogallo ed Austria). Si tratta di un primato condiviso con Ernst Happel.
Nonostante l'appendice poco fortunata della sua esperienza come CT della Nazionale italiana, Trapattoni resta l'allenatore italiano che ha vinto di più a livello di squadre di club.
