Jennings è ritenuto uno tra i più promettenti giovani talenti statunitensi ed una delle migliori point guard dell'high school; è considerato una probabile scelta fra le primissime posizioni del draft NBA2009.
Con la sua decisione di disputare la stagione 2008/2009 in un campionato professionistico in Europa invece che nella NCAA (rinunciando ai Wildcats della University of Arizona, con la quale si era accordato verbalmente in precedenza) è diventato il primo giocatore statunitense a saltare l'università e tentare il basket professionistico oltreoceano prima del draft.
il 16 luglio 2008 ha firmato un contratto con la LOTTOMATICA VIRTUS ROMA.Contratto di circa 200 mila euro pluriennale che verrà interamente “ripagato” in caso di utilizzo della famosa clausola “Nba escape” per il draft del prossimo anno